Внешний вид стиляги был примерно таким: брюки-дудочки, взбитый «кок» на голове, элегантный пиджак с широкими плечами, узкий галстук — «селёдочка», завязывающийся на крошечный узел, зонтик-тросточка. Актуальными у стиляг считались свитера «с оленями», в подражание героям фильмов «Серенада Солнечной Долины» и «Девушка моей мечты». В качестве обуви в среде стиляг приветствовались полуботинки на толстой белой каучуковой подошве . Летом пользовались популярностью яркие рубашки в «гавайском стиле».
Таким образом, образ стиляги эволюционировал от эпатажа к элегантности.
Для девушки, чтобы прослыть стилягой, было достаточно ярко краситься и носить причёску «венчик мира» (вокруг головы завивали волосы и укладывали в форме венца). «Особым шиком» считались узкие юбки, обтягивающие бёдра.
В среде стиляг были популярны своеобразные предметы роскоши — трофейные зажигалки и портсигары, американские игральные карты с полуобнажёнными девушками , редкие в то время авторучки. В 60-х годах стиляги отчасти переняли рок-н-рольный (рокабильный) образ.